Pierwszym samochodem, jaki w 1924 roku zaprezentował Walter P. Chrysler w hali nowojorskiego hotelu Commodore był Chrysler Six. Prasa branżowa pisała o nim z zachwytem. Chrysler chciał pokazać auto na Salonie Samochodowym w Nowym Jorku, jednak nie było ono produkowane seryjnie i nie mogło zostać wystawione. Uwagę dziennikarzy i inwestorów zwróciły liczne nowości - hamulce hydrauliczne we wszystkich czterech kołach, pierwszy dostępny cenowo wysokoobrotowy silnik wysokoprężny oraz wymuszony obieg oleju z wymiennym filtrem. Już w pierwszym roku sprzedano aż 32.000 egzemplarzy. W roku 1925 powstaje Chrysler Cooperation, a w najbliższych czterech latach, po przejęciu pięć razy większej firmy Dodge Brothers Inc., Chrysler awansuje do pierwszej trójki największych producentów motoryzacyjnych w Stanach Zjednoczonych. Modele z sześciocylindrowym silnikiem cieszą się dużą popularnością, a pierwszy kabriolet, Imperial 80, z takim silnikiem o mocy 82 kW (112 KM) znacznie przyczynia się do sukcesu Chryslera. W roku 1934 Chrysler prezentuje model Airflow, pierwszy samochód, którego nadwozie testowane było w tunelu aerodynamicznym. Chrysler nie ogranicza się wyłącznie do produkcji samochodów. W latach 1929-1930 na Manhattanie powstaje jeden z najbardziej imponujących budynków, Chrysler Building, który wkrótce staje się nieodłącznym elementem panoramy Nowego Jorku. W 1968 roku odbywa się pierwszy lot człowieka w kosmos. Statek kosmiczny „Apollo” posiada napęd rakietowy, w którego budowę zaangażowani byli inżynierowie Chryslera.Chrysler Cooperation od zawsze słynie z wprowadzania do swoich aut elementów elektroniki, stosowanych dotychczas głównie w samolotach. Konstruując pojazdy stawia nacisk na innowacyjne rozwiązania. System „Floating Power” stanowił całkiem nową metodę montażu silnika, co pozwoliło znacznie zredukować wibracje podczas jazdy. W 1958 roku Chrysler jako pierwszy w branży motoryzacyjnej prezentuje automatyczną kontrolę prędkości, znaną dziś jako tempomat. Po raz pierwszy także wprowadza wspomaganie kierownicy w autach produkowanych seryjnie. Głęboki kryzys lat 70. powoduje milionowe straty. Radykalny program oszczędnościowy wprowadzony przez prezesa firmy Chrysler Corporation, Lee A. Iacocca, sprawia, że prezydent USA, Jimmy Carter, wspiera starania firmy o miliardowe kredyty z przeznaczeniem na rozwój konkurencyjnych modeli. W celu dalszego obniżania kosztów Chrysler rozpoczyna produkcję różnych modeli na wspólnej platformie zwanej „K“. Ten sposób produkcji tak zwanych „K cars“ powoduje znaczny spadek kosztów. Znakomite warunki gwarancyjne, jak na przykład trzydziestodniowy termin zwrotu auta oraz przemyślany system bonusowy, pomagają marce stać się na nowo atrakcyjną dla klientów, a tym samym pokonać kryzys i osiągać zyski. Innowacyjność rozwiązań technologicznych stoi wciąż na pierwszym miejscu. Nie dziwi więc, że pierwszy minivan, czyli Voyager, połączenie samochodu osobowego z busem, zjeżdża z taśmy produkcyjnej właśnie u Chryslera. W segmencie aut terenowych Chrysler zaistniał, przejmując markę Jeep z takimi autami terenowymi jak Wrangler czy Cherokee. Po fuzji Chrysler Cooperation i Daimler-Benz AG w 1998 roku przeniesiono siedzibę firmy z Ameryki do Stuttgartu. Dokładnie w rocznicę 75-lecia istnienia firmy czasopismo motoryzacyjne Motor Trend nadało modelowi 300 M marki Chrysler tytuł „samochodu roku”. W późniejszym czasie sprawy potoczyły się znacznie gorzej. Ostra konkurencja na rodzimym rynku doprowadza do bitwy na rabaty pomiędzy koncernami amerykańskimi. Po zakończeniu wojny w Iraku ceny ropy naftowej i paliw osiągają rekordowy pułap. Na domiar tego w Stanach Zjednoczonych wzrasta świadomość ekologiczna społeczeństwa. Akcje serwisowe spowodowane koniecznością wymiany wadliwych elementów i błędna polityka sprzedażowa w przypadku mało ekonomicznych SUV-ów, vanów i pick-upów marek Jeep i Dodge przelewają czarę goryczy. Próby obniżania kosztów oraz wprowadzanie programów naprawczych, a nawet redukcja tysięcy miejsc pracy nie przynoszą oczekiwanych rezultatów. Mimo starań menedżerom Chryslera nie udaje się osiągnąć dobrych wyników. Po rekordowych stratach w maju 2006 następuje koniec ery „Merger of Equals”. Część Chryslera zostaje sprzedana inwestorowi Cerberus Capital Management, a firma otrzymuje nazwę Chrysler LLC. Daimler AG pozostawia sobie jedynie 19,9% mniejszościowego udziału. W sierpniu 2007 były prezes zarządu sieci Home Depot, Robert Nardelli, zostaje nowym dyrektorem generalnym. Z powodu światowego kryzysu finansowego, zapoczątkowanego przez problemy na amerykańskim rynku nieruchomości latem 2007, sytuacja firmy Chrysler LLC, jak zresztą całej branży motoryzacyjnej, dramatycznie się pogarsza. Od końca 2008 roku firma zdana jest ponownie na miliardowe gwarancje kredytowe rządu amerykańskiego. Dalsze losy koncernu zależą od spełnienia warunków zawartych w planie naprawczym. Niemniej jednak 85 lat istnienia firmy i jej ogromne doświadczenie pozwalają patrzeć w przyszłość z optymizmem. Chrysler stawia na nowoczesne technologie i nową wizję aut lekkich, kompaktowych i oszczędnych – idealnych w czasach rosnących cen paliw oraz zaostrzonych norm emisji spalin. Najnowsze modele to Grand Voyager, roadster PT Cruiser, sportowy coupé Crossfire, dostępny też jako roadster i limuzyna klasy średniej Sebring, sprzedawana także jako kabriolet.